海岸線を颯爽と走るオープンカー。運転はトミー(早乙女太一さん)、助手席にはるい(深津絵里さん)、後部座席にはベリー(市川実日子さん)と錠一郎(オダギリジョーさん)が乗っている。
その頃クリーニング店では、平助(村田雄浩さん)と和子(濱田マリさん)がトミーがるいをドライブデートに誘いに来た様子を西山(笑福亭笑瓶さん)らに再現していた。トミーはベリーからデートに誘われているが、自分は気が進まないから一緒に来て欲しいという体でるいを誘いに来ていたようだ。
オープンカーは海岸に到着。錠一郎は車酔いをして、ベリーが持って来たお茶を飲む。トミーに誘われ、るいはビーチに行く。階段に座り、ジュースを飲む二人。トミーはコンテストに錠一郎が出ないと話す。そして錠一郎が戦災孤児で、トランペットしかないからコンテストに出るのが怖いことも。トミーは錠一郎が出ないなら自分もコンテストに出ないつもりらしい。
錠一郎とベリーが話しているところに、トミーが作戦会議と言って、ベリーを車のほうに呼んだ。そしてベリーを車に無理やり乗せ、車を走らせた。
そんなことは知らずに、るいは一人で海を見ていた。錠一郎がるいに声をかける。二人は並んで海を見る。
ベリーはジョー(錠一郎)とサッチモ(るい)を二人きりにしたくないと車から降りるが、トミーはそれを止めた。
アメリカに続く海を見ながら、錠一郎はるいに「お母さんの顔が浮かんでる？」と尋ねた。るいはそれには答えず、「大月さんこそ、トランペットが聴こえてますか。 」と聞いた。錠一郎はアメリカでトランペットを、サニーサイドを吹いてみたいと話す。二人はサニーサイドを口ずさむ。
トミーは錠一郎にコンテストに出てもらいたいと思って、ダブルデートを企画したのだった。ベリーは自分が利用されたことに気づく。トミーは「ベリー、僕と共鳴せえへんか。」と誘うが、100万年早いと断られてしまう。でも、ベリーの顔は晴れやかだった。
夜、家の近くまでるいを送る錠一郎。別れ際に、錠一郎はコンテストに出場することを決めたとるいに話す。「頑張ってくださいね。」というるいに、錠一郎は「もし優勝したら一緒に東京に行ってくれる？」と告白するのだった。今日はこれでおしまい。
トミー、なかなかやるなあ。ダブルデート作戦大成功。錠一郎をコンテストに参加させるのが目的だったとは。素直な錠一郎は、アメリカに続く海を見て、るいと話し、トミーの思惑どおりにコンテストに参加することを決心する。
トミーの作戦に利用されたベリーが、吹っ切れた感じの笑顔になっているのがよかった。たぶん自分には勝ち目はないととっくに分かっていたのだと思う。これで前に進めそうだ。そして私が前から願っている、るいとベリーが親友になる、に一歩近づいたような気がする。
錠一郎に告白されたるいはどう返事をするのだろう。おでこの傷のトラウマを超えられるか。錠一郎とベリーは、ダブルデートで一歩前に進むことができた。次はるいの番。がんばれ、るいちゃん。
