ジャズ喫茶のサマーフェスティバルでジョー(オダギリジョーさん)は「On the Sunny Side of the Street」を演奏する。るい(深津絵里さん)は過去を思い出し、演奏の途中で席を立ち、店を出て行ってしまう。
夜になり、橋の上で安子(上白石萌音さん)を思い出しているるいにジョーが声をかけた。サニーサイドはるいにとって特別な曲ではなくてすごく特別な曲なんやな、とジョーは尋ねた。るいは「あなたのせいで余計なこと思い出してしもうた。忘れたかったのに。忘れるために岡山を出たのに。」と言い捨て、走り去った。
ある日、るいはクリーニング店でいつもどおりに働いていた。西山(笑福亭笑瓶さん)が地蔵盆のポスターを貼りにやって来た。地蔵盆を知らないるいに、和子(濱田マリさん)はサマーフェスティバルのようなものだという。
平助(村田雄浩さん)に頼まれ、るいはジャズ喫茶にクリーニング済の制服を届けた。木暮(近藤芳正さん)はるいに「ジョーのサニーサイドを最後まで聴かれなくてもったいないことしたなあ。」と言う。ジョーのサニーサイドは特別らしい。
満月の夜、るいはベランダで月を見ながらジョーのサニーサイドの演奏を思い出していた。そしてジョーもるいに言われたことを思い出しながら月を眺めていた。
地蔵盆。子供たちは輪投げやヨーヨー、金魚すくいを楽しんでいる。それをベランダから眺めているるい。するとジョーがやってきて、子供たちと一緒に遊び始めた。ジョーは輪投げは大きく外すし、金魚すくいのポイはすぐに破けた。次にジョーはたこ焼きを買い、子供たちにもあげていた。ジョーはうっかりたこ焼きを落としてしまい、ソースがシャツに付いてしまった。
それを見ていたるいは急いでジョーのところへ駆け寄り、シミを拭く。ジョーは「よかった。」と言った。るいが怒ってもう洗濯をしてくれないと心配していたのだ。るいは「そねえなわけねえじゃろう。私はクリーニング屋なんじゃから。」と言い、丁寧にシャツのシミを取り続けていた。今週はこれでおしまい。
るいにとって特別な曲をサマーフェスティバルで演奏したいと思ったジョー。よかれと思って選んだ曲が、るいの心を傷つけることになってしまった。
それでも月夜に二人は互いを想う。そして地蔵盆で再会。二人の恋はこのままトントン拍子で進むのかなあと思いたくなってしまうが、安子編を忘れてはいけない。安子も稔(松村北斗さん)と結婚するまでどれだけ大変だったか。るいとジョーにも、これからいろんなことが起こりそう。
片桐(風間俊介さん)にも再登場してもらいたいし、少しるいが気になりだしたトミー(早乙女太一さん)もいる。そしてジョーのことが好きなベリーも。
でも、るいは何があっても大丈夫。和子と平助がいればどんなこともきっと乗り越えられるだろう。るい、幸せをつかむのだ！
